Экзо-BCN-PNP

BCN-PNP представляет собой инструмент для введения фрагмента BCN через взаимодействие с первичными аминогруппами субстрата. Реакция аналогична взаимодействию NHS-эфиров с аминами, но пара-нитрофениловый эфир обеспечивает меньший нецелевой гидролиз и более высокий выход при конъюгации, образуя гидролитически стабильную карбаматную связь с субстратом.
Бициклононин (BCN) является одним из наиболее реакционноспособных циклооктинов для безмедной клик химии. И экзо-, и эндо-изомеры BCN активны и имеют близкие константы скорости реакций в пределах одного порядка [1,2]. BCN реагирует быстрее с ароматическими азидами, чем ДБЦО [1] и, по сравнению с аннелированными системами, имеет два преимущества. Первое, это особенность плоскостной симметрии, что позволяет предотвратить образование смесей стереоизомерных продуктов при конъюгации. Bторое, BCN обеспечивает более низкую липофильность коньюгатов, что обычно предпочтительно при работе в водных системах. В отличие от ДБЦО, реакционная способность BCN не ограничивается азидами (SPAAC) и нитронами (SPANC), но также охватывает тетразины (IEDDA) [2] и, по последним данным, тетразолы (фотоклик) [3], обеспечивая исключительную высокую скорость реакции присоединения.